La carrera de las  Mille Miglia se disputó desde 1927 a 1957. Fue ideada por cuatro apasionados del automovilismo. Renzo Castegneto, Giuseppe Mazzotti, Ajmo Maggi, y Giovanni Canestrini idearon la carrera la víspera de Navidad de 1926.

En tres meses pusieron en marcha la prueba. La primera edición tuvo su salida en Brescia con ida a Roma y vuelta. Unos 1600 kilómetros de carreteras de montaña y de veloces rectas a través de los llanos italianos.  77 vehículos y 134 hombres salieron desde Brescia y los ganadores fueron el dúo Minoia-Morandi con un Osca Maserati por delante de otros dos OM.

Sostuvo durante su vigencia un enorme éxito entre el público local y las Mille Miglia se convirtieron en una de las carreras mas importantes del mundo. Desde 1928, participaron las más importantes escuderias italianas con sus mejores pilotos.

En 1957, un trágico accidente que costó la vida al piloto español Alfonso de Portago y a diez espectadores acabó con la carrera.​

Ganadores de las Mille Miglia
AñoFechaEquipoEscuderíaCocheTiempoClase
192727 de
Marzo
[ITA] Ferdinando Minoia
[ITA] Giuseppe Morandi
O.M. 665 Sport21h:04m:48,2s2.0
19281 de
Abril
[ITA] Giuseppe Campari
[ITA] Giulio Ramponi
Alfa Romeo 6C 1500 Sport Spider Zagato19h:14m:05,8s1.5
192914 de
Abril
[ITA] Giuseppe Campari
[ITA] Giulio Ramponi
Alfa Romeo 6C 1750 SS Spider Zagato18h:04m:23,0s2.0
193013 de
Abril
[ITA] Tazio Nuvolari
[ITA] Battista Guidotti
Scuderia FerrariAlfa Romeo 6C 1750 GS Spider Zagato16h:18m:59,4s2.0
193112 de
Abril
[DEU] Rudolf Caracciola
[DEU] Wilhelm Sebastian
Mercedes SSKL16h:10m:10,0s+3.0
193210 de
Abril
[ITA] Baconin Borzacchini
[ITA] Amedeo Bignami
Scuderia FerrariAlfa Romeo 8C 2300 Spider Touring14h:55m:19,4s3.0
19339 de
Abril
[ITA] Tazio Nuvolari
[ITA] Decimo Compagnoni
Scuderia FerrariAlfa Romeo 8C 2300 MM Spider Zagato15h:11m:50,0s3.0
19348 de
Abril
[ITA] Achille Varzi
[ITA] Amedeo Bignami
Scuderia FerrariAlfa Romeo 8C 2600 Monza Spider Brianza14h:08m:05.0sS3.0
193514 de
Abril
[ITA] Carlo Maria Pintacuda
[ITA] Alessandro Della Stufa
Scuderia FerrariAlfa Romeo 8C2900B14h:04m:47,0sS-/+3.0
19365 de
Abril
[ITA] Antonio Brivio
[ITA] Carlo Ongaro
Scuderia FerrariAlfa Romeo 8C2900A13h:07m:51,0s+2.0c
19374 de
Abril
[ITA] Carlo Maria Pintacuda
[ITA] Paride Mambelli
Scuderia FerrariAlfa Romeo 6C2900A14h:17m:32,0sS+2.0
19383 de
Abril
[ITA] Clemente Biondetti
[ITA] Aldo Stefani
Alfa CorseAlfa Romeo 8C 2900B Spider MM Touring11h:58m:29,0s3.0
194028 de
Abril
[DEU] Huschke von Hanstein
[DEU] Walter Baumer
BMW WerkeBMW 328 berlinetta Touring8h:54m:46,6s2.0
194722 de
Junio
[ITA] Clemente Biondetti
[ITA] Emilio Romano
Alfa Romeo 8C 2900 B Berlinetta Touring16h:16m:39,0sS3.0
19482 de
Mayo
[ITA]  Clemente Biondetti
[ITA]  Giuseppe Navone
Scuderia FerrariFerrari 166 S Coupe Allemano15h:05m:44,0sS2.0
194924 de
Abril
[ITA] Clemente Biondetti
[ITA] Ettore Salani
Scuderia FerrariFerrari 166 MM Barchetta Touring12h:07m:05,0sS2.0
195023 de
Abril
[ITA] Giannino Marzotto
[ITA]  Marco Crosara
Scuderia FerrariFerrari 195 S Berlinetta Touring13h:39m:20,0sS+2.0
195128 de
Abril
[ITA] Luigi Villoresi
[ITA] Pasquale Cassani
Scuderia FerrariFerrari 340 America Berlinetta Vignale12h:50m:18,0sS/GT+2.0
19524 de
Mayo
[ITA] Giovanni Bracco
[ITA] Alfonso Rolfo
Scuderia FerrariFerrari 250 S Berlinetta Vignale12h:09m:45,0sS+2.0
195326 de
Abril
[ITA] Giannino Marzotto
[ITA] Marco Crosara
Ferrari 340 M.M. Spider Vignale10h:37m:19,0sS+2.0
19542 de
Mayo
[ITA] Alberto AscariScuderia LanciaLancia D24 spider Pinin Farina11h:26m:10,0sS+2.0
19551 de
Mayo
[GBR] Stirling Moss
[GBR] Denis Jenkinson
 Mercedes 300 SLR10h:07m:48,0sS+2.0
195629 de
Abril
[ITA] Eugenio Castellotti Ferrari 290 MM Scaglietti11h:37m:10,0sS+3.0
195712 de
Mayo
[ITA] Piero TaruffiScuderia FerrariFerrari 315 Sport10h:27m:47,0sS+2.0

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