En la década de los 20, un grupo de adinerados aficionados al motor británicos, estableció a Bentley como una marca deportiva de éxito. Gran parte de estas gestas tuvieron lugar en las 24 Horas de Le Mans, donde los «Bentley Boys» lograron hasta 5 victorias y 8 podios absolutos. De hecho, uno de ellos, Woolf Barnato, compró la compañía para salvarla de la quiebra en 1925. Casi 70 años después, de mano del Grupo Volkswagen, volvería a la carrera con un prototipo derivado del Audi R8 que ganó en el año 2000.
Resultados de coches Bentley en las 24 Horas de Le Mans
| Año | Ed. | Nº | EQUIPO | COCHE | MOTOR | PILOTOS | CAT. | RESULTADO |
| 1923 | 1ª | #08 | [GBR] Capt. J.F. Duff | 3 Litre Sport 3.0L L4 | [CAN] Capt. John F. Duff [GBR] Frank Clement | S3.0 | 4º [3º S3.0] |
| 1924 | 2ª | #08 | [GBR] Duff & Aldington | 3 Litre Sport 3.0L L4 | [CAN] Capt. John F. Duff [GBR] Frank Clement | S3.0 | 1º [1º S3.0] |
| 1925 | 3ª | #09 | [GBR] Capt. J.F. Duff | 3 Litre Sport 3.0L L4 | [CAN] Capt. John F. Duff [GBR] Frank Clement | S3.0 | Abandono |
| #10 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 3 Litre Sport 3.0L L4 | [GBR] Herbert Kensington Moir [GBR] Dudley Benjafield | S3.0 | Abandono | ||
| 1926 | 4ª | #07 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 3 Litre Speed Model 3.0L L4 | [GBR] Dr. Dudley Benjafield [GBR] Sammy Davis | S3.0 | Abandono |
| #08 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 3 Litre Speed Model 3.0L L4 | [GBR] George Duller [GBR] Frank Clement | S3.0 | Abandono | ||
| #09 | [GBR] Bentley Motors Ltd. T. Thistlethwayte | 3 Litre Super Sport 3.0L L4 | [GBR] Tommy Thistlewayte [GBR] Capt. R. Clive Gallop | S3.0 | Abandono | ||
| 1927 | 5ª | #01 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Frank Clement [GBR] Lesli Callingham | S5.0 | Abandono |
| #02 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 3 Litre Super Sport 3.0L L4 | [FRA] André d’Erlanger [GBR] George Duller | S3.0 | Abandono | ||
| #03 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 3 Litre Super Sport 2.9L L4 | [GBR] Dr. Dudley Benjafield [GBR] Sammy Davis | S3.0 | 1º [1º S3.0] | ||
| 1928 | 6ª | #02 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Dr. Dudley Benjafield [GBR] Frank Clement | S5.0 | Abandono |
| #03 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Sir Henry Birkin [FRA] Jean Chassagne | S5.0 | 5º [5º S5.0] | ||
| #04 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Woolf Barnato [GBR] Bernard Rubin | S5.0 | 1º [1º S5.0] | ||
| 1929 | 7ª | #01 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | Speed Six «Old Nº One» 6.6L L6 | [GBR] Woolf Barnato [GBR] Henry Birkin | S8.0 | 1º [1º S8.0] |
| #08 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Frank Clement [FRA] Jean Chassagne | S5.0 | 4º [3º S5.0] | ||
| #09 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Jack Dunfee [GBR] Glen Kidston | S5.0 | 2º [1º S5.0] | ||
| #10 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Dr. Dudley Benjafield [FRA] André d’Erlanger | S5.0 | 3º [2º S5.0] | ||
| #11 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Bernard Rubin [GBR] Lord Howe | S5.0 | Abandono | ||
| 1930 | 8ª | #02 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | Speed Six 6.6L L6 | [GBR] Frank Clement [GBR] Richard Watney | S8.0 | 2º [2º S8.0] |
| #03 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | Speed Six 6.6L L6 | [GBR] Sammy Davis [GBR] Clive Dunfee | S8.0 | Abandono | ||
| #04 | [GBR] Bentley Motors Ltd. | Speed Six 6.6L L6 | [GBR] Woolf Barnato [GBR] Glen Kidston | S8.0 | 1º [1º S8.0] | ||
| 1931 | 9ª | #07 | [GBR] Anthony Bevan | 4½ Litre 4.4L L6 | [GBR] Anthony Bevan [GBR] Mike Couper | S5.0 | Abandono |
| 1932 | 10ª | #05 | [FRA] Jean Trévoux | Blower C 4.4L C L4 | [FRA] Jean Trévoux [FRA] « Mary » | S8.0 | Abandono |
| 1933 | 11ª | #05 | [FRA] L. Gas/J. Trévoux | Blower C 4.4L C L4 | [FRA] Louis Gas [FRA] Jean Trévoux | S8.0 | Abandono |
| 1949 | 17ª | #06 | [GBR] H.S.F. Hay | 4¼ Paulin 4.3L L6 | [GBR] H.S.F. Hay [GBR] Tommy Wisdom | S5.0 | 6º [2º S5.0] |
| 1950 | 18ª | #11 | [GBR] E.R. Hall | Corniche TT 4.3L I6 | [GBR] Eddie Hall [GBR] Tom Clarke | S5.0 | 8º [4º S5.0] |
| #12 | [GBR] H.S.F. Hay | 4¼ Paulin 4.3L L6 | [GBR] H.S.F. Hay [GBR] Hugh Hunter | S5.0 | 14º [7º S5.0] | ||
| 1951 | 19ª | #14 | [GBR] H.S.F. Hay | Corniche 4.3L L6 | [GBR] H.S.F. Hay [GBR] Tom Clarke | S5.0 | Abandono |
| 2001 | 69ª | #07 | [GBR] Team Bentley | Speed 8 Bentley (Audi) 3.6L Turbo V8 Dunlop | [GBR] Martin Brundle [FRA] Stéphane Ortelli [GBR] Guy Smith | LMGTP | Abandono |
| #08 | [GBR] Team Bentley | Speed 8 Bentley (Audi) 3.6L Turbo V8 Dunlop | [GBR] Andy Wallace [USA] Butch Leitzinger [BEL] Eric van de Poele | LMGTP | 3º [1º LMGTP] | ||
| 2002 | 70ª | #08 | [GBR] Team Bentley | Speed 8 Bentley (Audi) 3.6L Turbo V8 Dunlop | [GBR] Andy Wallace [BEL] Eric van de Poele [USA] Butch Leitzinger | LMGTP | 4º [1º LMGTP] |
| 2003 | 71ª | #07 | [GBR] Team Bentley | Speed 8 Bentley (Audi) 3.6L Turbo V8 Michelin | [ITA] Rinaldo Capello [ITA] Tom Kristensen [GBR] Guy Smith | LMGTP | 1º [1º LMGTP] |
| #08 | [GBR] Team Bentley | Speed 8 Bentley (Audi) 3.6L Turbo V8 Michelin | [GBR] Mark Blundell [AUS] David Brabham [GBR] Johnny Herbert | LMGTP | 2º [2º LMGTP] |
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